Vào ngày 30 tháng 4 năm 2006, Rees-Mogg đã đính hôn với Helena de Chair, một cây bút cho một tạp chí thương mại và là người con duy nhất của Somerset de Chair và người vợ thứ tư là Lady Juliet Tadgell. Là bạn thân của em gái của mình, de Chair và Rees-Mogg lần đầu gặp nhau khi còn là trẻ con và bắt đầu hẹn hò vào mùa hè trước khi họ đính hôn, sau khi Rees-Mogg nhận được sự chấp thuận của mẹ de Chair Lady Juliet Tadgell [103]. Do Rees-Mogg là một người Công giáo và de Chair một người Anh giáo, cặp vợ chồng này đã kết hôn trong một buổi lễ đại kết tại Nhà thờ Canterbury, Kent vào ngày 14 tháng 1 năm 2007 với 650 khách tham dự bao gồm Earl và Countess of Leicester; Lord St John Fawsley; Peter và Virginia Bottomley; và cựu MP Lord Brooke [104]. Là một phần của dịch vụ, Abbot của Abbate Downside Dom Aidan Bellenger đã thực hiện một lễ Tridentine bằng tiếng Latin, một buổi lễ Rees-Mogg thích tham dự khi có mặt tại Somerset.[105][106] Cả hai vợ chồng có 6 đứa con và sống tại court Gournay ở Tây Harptree.[107][108][109][110][111]